윌리엄 셰익스피어에게 다가온 운명적인 사랑, 그러나 이루어질 수 없는 그들의 운명!!1593년 한창 촉망받는 신인 작가였던 젊은 청년 윌리엄 셰익스피어는 자신에게로 쏠리는 기대와 찬사가 버거워 단 한 줄의 글도 쓰지 못하는 슬럼프에 빠진다. 고민과 방황 끝에 점술가를 찾아가 사랑만이 당신의 천재성을 되살려 줄 것이다라는 해결책을 듣고 온다. 그는 자신의 사랑을 찾아 헤매이던 중, 연극 오디션에서 뛰어난 재능을 보인 한 소년에게 호기심을 갖는다. 그 소년은 알고 보니 남자아이가 아니라 연극배우가 되기 위해 남장을 한 부잣집 딸인 바이올라였다. 셰익스피어는 그녀를 사랑하게 되고, 그녀를 향한 사랑이 자극제가 되어 로미오와 줄리엣을 쓰기 시작한다. 사랑에 불탄 셰익스피어는 로미오와 줄리엣의 연극 무대를 준비하면서 배우의 꿈을 갖고 있는 바이올라와 몰래 깊은 사랑을 나누고, 바이올라는 여자는 연극 무대에 올라갈 수 없다는 법규 때문에 몰래 남장을 하고 로미오 역할을 맡게된다.
셰익스피어는 신분이 다른 바이올라와 사랑에 빠지지만, 이미 그녀는 아버지와 엘리자베스 여왕의 명령에 의해 고지식하고 돈만 밝히는 귀족 웨식스경과 정략 결혼이 예정되어 있었다. 셰익스피어를 사랑하지만, 이미 약속이 되어있는 결혼 때문에 어쩔 수 없이 헤어져야 하는 그들의 운명에 괴로워하던 셰익스피어는 원래 해피엔딩으로 구상하던 로미오와 줄리엣을 가장 비극적인 사랑으로 방향을 전환한다. 공연 준비를 하던 그들에게 큰 불행히 겹치게 되는데, 바이올라가 남장여자라는 사실이 폭로되면서 극장이 폐쇄되고, 로미오와 줄리엣?공연은 위기를 맞는다. 공연은 경쟁 극장의 협조로 가까스로 돌파구를 찾지만, 그녀의 결혼식은 다가오고 셰익스피어는 갈등을 맞는다. 드디어 로미오와 줄리엣이 무대에 올려지는 날, 바이올라는 웨식스경과 결혼식을 올리는데...

1) "Making Of" Documentary: "Shakespeare in Love and on Film"
2) John Madden Commentary
3) Cast and Crew Commentary
4) Theatrical Trailer
5) 21 TV Spots
6) Academy Award Winning Costumes
7) Deleted Scenes